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    Nel 1885 sono ancora una volta gli inglesi a rivelarsi gli avversari più agguerriti ed attrezzati.
L'armatore Richard Sutton fa progettare "Genesta", un'imbarcazione tecnicamente all'avanguardia e molto veloce, tanto da costringere l'Eastern Yachting Club di Boston, defender ufficiale troppo sicuro della propria superiorità, a rivedere il piano d'azione. Ne scaturisce "Puritan", uno scafo competitivo che però fa subito i conti con il dinamismo dell'equipaggio di Sua Maestà.
Nella prima regata, infatti, il "Puritan", in grave difficoltà, tenta una manovra rischiosa che porta al completo danneggiamento delle sue vele dovuto ad un contatto con il bompresso di "Genesta". Con "Puritan" fuori gioco, gli inglesi avrebbero potuto concludere la regata in solitaria aggiudicandosi il primo punto. Ma Sir Sutton, noto per la sua ammirevole sportività, decise di non concludere la gara ed affrontare gli americani nuovamente alla pari. Purtroppo per il nobile inglese le cose non andarono come avrebbe voluto, e nelle due regate successive il "Puritan" sconfisse "Genesta" senza possibilità di appello.

L'anno successivo, siamo nel 1886, la lussuosa e inadatta barca (Galatea) di William Henn, un ricco inglese amante della bella vita, viene sconfitta in scioltezza da "Mayflower", degna rappresentante dello Eastern Yacht Club di Boston.

Nel 1887 cambia lo sfidante ma non il risultato. La Scozia tenta l'avventura con "Thistle" ma, nonostante l'ambizioso progetto e le innovazioni presenti sullo scafo (tenute gelosamente segrete), nulla può contro "Volunteer", imbarcazione costruita dagli Stati Uniti in tempi record (circa 66 giorni).
In questa edizione non manca il contorno fatto di polemiche e sospetti. Gli americani accusano gli avversari di non aver rispettato le misure dichiarate inizialmente e decidono di rivedere il "Deed of Gift" in favore del defender. Stabiliscono l'obbligo per lo Yachting Club sfidante di ufficializzare la sfida con almeno 10 mesi d'anticipo, di indicare il nome della barca partecipante, la tipologia degli strumenti a bordo e la lunghezza al galleggiamento. Inoltre, il Club detentore del trofeo avrà a disposizione una sola barca il cui nome potrà essere svelato anche un solo giorno prima della manifestazione velica.

È il 1893: Stati Uniti ed Inghilterra si trovano nuovamente a confronto, quest'ultima desiderosa di riportare in patria l'ormai celeberrima Coppa delle Cento Ghinee ed i primi decisi a respingere qualsiasi attacco. Scendono in mare aperto "Vigilant" per i detentori, costruita da Nathanael Herreshoff, e "Valkyrie" per gli sfidanti, barca appartenente a Lord Dunraven. La gara risulterà avvincente fino all'ultimo, quando in dirittura d'arrivo "Vigilant" riesce a superare l'imbarcazione inglese. È un tripudio di bandiere a stelle e strisce.

Nel 1895 Herreshoff cambia strategia e fa costruire "Defender", una barca più agile e leggera rispetto a "Vigilant" (che era lunga ben 35 metri) costruita con lastre d'alluminio, bronzo e acciaio. Questa volta le polemiche partono dall'equipaggio inglese, che chiede una verifica della linea di galleggiamento della barca avversaria: il controllo effettuato dai giudici darà ragione agli americani. Sul campo di regata le cose non vanno meglio per Lord Dunraven. "Valkyrie" sperona inavvertitamente "Defender" che aveva diritto di rotta, danneggiandolo irrimediabilmente. Gli americani si aggiudicano la regata a tavolino e Lord Dunraven opta per il ritiro dalla terza gara in segno di protesta nei confronti dei giudici di gara.